Художникът Борис Георгиев нарича Майстора – „една кристална душа и мой събрат“ и рисува негов портрет, който нарича „Земетръсът“. Майстора казва за своя колега: „В изкуството си той отиде най-далече от всички художници в цялата световна живопис по отношение на рисунъка и психологичния портрет.“
Майстора и Борис Георгиев заминават заедно за Рим през есента на 1922 г. Там Владимир Димитров се среща с американецът Джон Крейн, който го подпомага финансово от 1924 до 1927 г.
В Дописка за посещението на Майстора в Рим, отпечатана във в. “Масаджеро”, съхранявана в Държавен архив в Кюстендил, четем:
“От дълго време се движи из улиците на Рим един странен тип: висок, сух, облечен в сиви дрехи, с черна коса на дълги пластове, обърната назад, от които излизат големи кичури. Също така и лицето му е украсено с гъсти мустаци и дълга брада.
Би могло да се разпознае в него онзи човек, още млад, приличащ на пастира (овчаря) от легендата, току що слязъл от планината да полюбопитства за нашите неща, затруднен в движението и слисан, кажи-речи, от шума на големия град; той обаче не е друг, освен един артист, скиташ, увлечен в търсене на сензации; един мислител, който търси да обогати собствения си ум с нови познания върху характера, върху живота на народите и върху разнообразието на нашата природа, толкова хубава и внушителна.”
