На 19 февруари 1897 г. е роден Иван Милев, в покрайнините на Казанлък, в семейството на Милю и Мария Лалеви.
До 1916 г. – Учи в Казанлък.
1916 г.
По време на Първата световна война е мобилизиран в Пехотната казарма в София и е зачислен като военен художник в щаба на Въздухоплавателната дружина.
1917 г.
Иван Милев е войник на румънския фронт. Прави серия дунавски пейзажи. Рисува картината Морфий.
Във военните години пише дневник. Стиховете и прозата от този период, както и писмата до приятелите, написани в есеистичен стил, се считат за най-доброто от Иван Милев като писател.
Понякога организира художествени вечери в подземието или в канцеларията на щаба.
На 18 ноември открива двудневна самостоятелна изложба в Казанлък, посрещната с интерес и отбелязана от в. “Дойче Балкан цайтунг”.
1918 г.
В началото на годината Девета пехотна Плевенска дивизия на генерал Владимир Вазов урежда художествена изложба с творби на художниците и ювелирите в редиците на дивизията. Иван Милев пише по повод изложбата.
Демобилизиран е през същата година и се връща в Казанлък.
1919 г.
През лятото рисува пейзажи в Казанлък.
На 12 юли получава Сидетелство за завършена гимназия в родния си град.
От 2 ноември 1919 до 1920 г. работи като учител в село Коручешме, днес Горни извор, Хасковско.
1920 г.
През април Иван Милев организира изложба в хасковско училище, а през август и в Габрово, където случайно се запознава с Гео Милев.
По предложение на Гео Милев Иван Милев си пренася картините в Стара Загора, а малко по-късно ги подрежда в Борисовата градина в София – на островчето в езерото при тогавашния ресторант „Ариана“.
На афиша на първата му изложба с негов автопортрет пише:
“През лятото на 1920 г. откри първата си в столицата София декоративна художествена изложба Иван Милев от гр. Казанлък, народен учител в с. Кору-чешме, Хасковска околия“.
Същата есен Иван Милев е приет в общия курс на Художествената академия в София. По това време дели една квартира с Илия Бешков, бъдещия голям карикатурист.
1920-1923 г.
Сътрудничи като илюстратор и карикатурист в хумористичния вестник „Червен смях”, издаван от Българската комунистическа партия, спрян от печат през 1923 г.
1921 г.
Прави Самостоятелна изложба в Стара Загора. Като студент до 1925 г., Иван Милев организира три самостоятелни изложби, приети възторжено от критиката. Гео Милев пише за изложбите във в. „Зора“.
1922 г.
Премества се в Декоративния отдел на академията при професор Стефан Баджов.
Рисува кориците на книгите “Смърт” на Владимир Полянов, “Синята хризантема” на Светослав Минков. Рисува и кориците на „Фантазии“ от Едгар Алън По и „Ужасът“ от Ханс Хайнц Еверс, издадени от първото издателство за фантастика „Аргус“. Прави корицата и илюстрира стихосбирката на Ламар “Арена” изд. “Т. Ф. Чипев”. Участва с рисунки в сп. “Маскарад”, илюстрира литературния сборник “Одрин”.
1923 г.
През август, с група състуденти, водени от професор Никола Ганушев, посещава Цариград, Атина, Корфу, Неапол, Рим, Флоренция и Венеция.
Есента на същата година дебютира като сценограф в постановката “Възнесението на Ханеле” от Герхарт Хауптман в “Театър Студия” на Исак Даниел.
1924 г.
Постъпва на работа в Народния театър. Театърът претърпява пожар и ще отвори врати едва през 1928 г.
През януари заедно с Иван Пенков осъществява сценографията на „Тоз, който удря плесници“ от Леонид Андреев в Народния театър, за който оформя и други постановки.
1924 г.
Летува в с. Борущица, известно с подходящия си климат за белодробни заболявания. Там наема изоставена къща и изрисува стените й според спомени на съвременници.
1925 г.
През април Иван Милев се запознава с Екатерина Наумова – оперна певица, завършила консерватория в Германия и факултет по философия.
На 29 юни Иван Милев получава свидетелство за завършен пълен курс с пълно отличие от Художествената академия, специалност Декорация с дипломната си композиция “Париж”.
През лятото посещава Виена.
На 19 юли Иван и Катя сключват брак.
Същата година за картината си „Крали Марко“ получава Държавна награда за изкуство.
Впоследствие работи като художник на свободна практика, илюстратор и автор на стенописи за частни домове. Заедно с Васил Вичев участва в конкурса за паметника на връх Шипка. Проектът им остава на второ място.
Петко Стайнов и жена му Анна Каменова от Казанлък канят Иван Милев да изрисува стените на къщата им. Там той рисува стенописите: Мадона, Овчар, Хлябът, Жътварка.
Същата година рисува Портрет на Анна Каменова и Ахинора, едни от най-емблематичните му творби.
1926 г.
През пролетта е приет е в дружество “Родно изкуство”.
Април-май на същата година участва в организирана от дружестото изложба с “Божа майка” и “Светогорска легенда”.
Оформя и илюстрира “Сборниче за деца” от Дора Габе, работи върху сценографията на “Сън в лятна нощ” от Шекспир, постановка на Николай Масалитинов.
1926 г.
На 18 май се ражда дъщеря му Мария Милева, която става архитект.
1926 г.
В края на годината работи по пиесата „Сън в лятна нощ“, оформлението е довършено от Иван Пенков.
1927 г.
На 25 януари умира Иван Милев.
На 27 февруари в Тръпковата галерия в София е организирана посмъртна изложба.
