1 февруари 1882 г. – В село Фролош, Дупнишка околия, Кюстендилско, в семейството на Камка Василева и Димитър Поппертов, се ражда Владимир Димитров Поппетров.
1888 г. – Ражда се Йорданка, по-малката сестра на Владимир.
1889 г. – При престрелка на границата бащата на Майстора е ранен и остава инвалид.
Семейството се премества да живее в квартал Катранлия на Кюстендил.
1895-1898 г. – На 13 години Владимир Димитров напуска училище, за да помага за издръжката на семейството си. Работи като продавач на книги, чирак, бояджия, майстор на фладери, и за известно време в хотел в София.
1898-1903 г. – Попада в окръжния съд, където оценяват калиграфските му умения и го назначават за писар. Става близък с Емануил Попдимитров и Никола Антонов Венетов – бъдещи поети. Те го запознават с идеите на Толстой. В свободното си време скицира и прави портрети на адвокати и съдии.
1903 г. – На 11 май в гимнастическия салон на кюстендилското, педагогическо училище, открива първата си изложба.
С помощта на съдията Никола Чехларов и Христо Славейков и адвокатската колегия, Владимир Димитров заминава да учи в рисувалното училище в София. Преподават му Жеко Спиридонов, Иван Мърквичка, Петко Клисуров, Антон Митов. В академията нарича всички “майсторе”, така получава прякора си “Майстора”.
1908 г. – Умира бащата на Майстора, той продължава да се грижи за майка си и сестра си.
1909 г. – Посещава Русия – Москва, Одеса, Киев, Петербург. Запознава се с художника Борис Георгиев.
1910 г.- Успява със спестени средства да посети Италия, откъдето са запазени бързи пейзажни скици. Пътува до Венеция за Биеналето на изобразителното изкуство. Същата година посещава Рим, Флоренция и Неапол.
1911 г. – Назначен е като учител по краснопис и гимнастика в Търговската гимназия в Свищов. Там става близък с поета Николай Лилиев. Успява да спести пари и да обиколи големите европейски културни центрове: Виена, Мюнхен, Берлин, Париж, Лондон.
1912 г. – Пътува до Париж, Лондон, Брюксел, Дрезден, Мюнхен. Започва Балканската война. Владимир Димитров се записва като доброволец и участва като художник към щаба на VII Рилска дивизия.
1912-1918 г. – Участва в Балканската (1912-1913 г.), Междусъюзническата (1913 г.) и Първата световна война(1914-1918 г.) като военен художник.
1916 г. – Пътува до Берлин по повод участието си в Изложба на военни художници.
1917 г. – Заминава за Виена, където се лекува от белодробно заболяване.
1919 г. – Напуска Свищов, стажува в Трета мъжка гимназия в София. Приятелят му от войната Андон Виячев му предлага да живее в с. Шишковци, Кюстендилско. Същата година прави изложба с Никола Георгиев в София на ул. “Аксаков”.
1920 г. – След 1920 г. изкуството на Майстора е преобразено. То започва да се характеризира с изключителен колорит. Първите картини, в които се забелязва тази промяна е серия автопортрети, започнати през 1919 г.
Отказва професорска катедра в Националната Академия.
1921 г. – Умира Камка, майката на художника.
1922 г. – Изложба в “Манежа”, днес Националната библиотека. Заминава с художника Борис Георгиев за Италия.
1923 г. – Сключва договор с американския колекционер Джон Крейн, според който Майстора се задължава в продължение на няколко години да му предава всичко, което рисува. В периода 1924 -1928 г. работи за Крейн, на който изпраща около 200 творби.
1924 г. – През март с парахода “Беренгария” Майстора заминава за Ню Йорк. Остава в града до май, след което, през Париж и Мюнхен са завръща в България. В същата година се заселва трайно в с. Шишковци.
1926 г. – Прави самостоятелна изложба в Художествената академия в София. От април до октомври рисува в Цариград.
1927 г. – Пътува до Сиракуза, остров Сицилия, Италия. През май показва творбите си от Цариград и Сиракуза в импровизирана изложба в дома на братовчед си Павел Георгиев в София.
1928 г. – Посещава Чехия, Австрия, Германия, Прага, Лайпциг, Берлин, Мюнхен.
При настъпилата икономическа криза в Щатите Джон Крейн прекратява договора с Майстора.
1930 г. – Получава синекурна учителска длъжност към Министерството на просветата.
1935 г. – Прави самостоятелна изложба в Художествената академия в София.
1944 г. – С 50 творби на Майстора и още толкова на негови колеги се открива изложба в Кюстендил, която слага начало на художествената галерия в Кюстендил.
1945 г.- След 1954 г. живее на бул. „Янко Сакъзов“ № 32 в София.
1948-1950 г. – Изпратен е като делегат на Световния конгрес за мир Варшава, Париж, Лондон.
1957 г. – Честват се 75 години от рождението на художника. Показва изложба заедно с Цанко Лавренов в Белгия.
1960 г. – Майстора умира на 29 септември в София. Погребан е на Централни Софийски гробища.
1972 г. – След петиция от Шишковчани, мощите на художника са пренесени в с. Шишковци.
