На 6 август 1944 г. в кюстендилската джамия Ахмед бей се открива музейна сбирка и художествена галерия, с колекция в основата на която са 50 творби на Владимир Димитров – Майстора
В писмо до Асен Василев от същия ден – 6 август 1944 г., съхранявано в Държавния архив, София, Майстора пише:
“При днешната световна олелия, знае се какво може да се мисли и работи. Всеки е загрижен за живота си и чака по-скорошното преминаване на бурята. Така че ако оцелеем до един скорошен мир, ще имаме може би щастието да идем на Запад и се порадваме на голямото изкуство, създадено през вековете. (…) Насам нищо ново, освен-дунанмата с откриване музей в Кюстендил. Нека им е хаирлия. Нека се проявят мераклиите по споменици за безсмъртие или пък чрез културни прояви за закрепят разклатеното си положение. Всичко си върви естествено и рано или късно – ще настане духовния човешки живот на земята. Всичко най-хубаво и дано по-скоро се видим живи и здрави в мир.”
През 1959 г. в Кюстендил се открива самостоятелно обособена Градска картинна галерия, разположена в сградата на бившата еврейска синагога. През 1972 г. по случай 90-годишнината от рождението на Владимир Димитров – Майстора е открита новата сграда на галерията.
Галерията притежава основната и най-голяма колекция от творби на Владимир Димитров – Майстора, подредени в постоянна експозиция.
